随后的比赛中，切尔西在迪马特奥的领导下在足总杯和欧冠双线出击，特别是在欧冠四分之一决赛和半决赛中，迪马特奥坚决执行防守反击的战术，令强大的巴塞罗那陷入困境在关键的欧冠决赛中，切尔西以43的总比分战胜德甲劲旅拜仁慕尼黑，夺得了历史上第一座欧洲冠军联赛冠军除了欧冠的辉煌，迪马特奥在足总杯上。

点球大战65，曼联获得冠军8 20082009赛季，切尔西再次取得四强成绩在小组赛中，切尔西获得3胜2平1负，共进9球，失5球在18决赛中，切尔西以10战胜尤文图斯在14决赛中，切尔西以31战胜利物浦在半决赛中，切尔西与巴塞罗那的比赛结果为巴塞罗那00切尔西和切尔西11巴塞罗那。